从小就聪明伶俐的兼续，在1566年，六岁时被上杉景胜的母亲仙桃院一眼看中，便开始作为景胜的随从侍童。
在上杉谦信的养子景胜的带领下，兼续也一起进了春日山城，并在谦信身边学习了各种各样的战场心得。
关原之战战败后，随景胜一起移住到米泽，为了确保家臣们都居有定所，便开始了城建改革。
并致力于米泽城的新建，武士，侍卫们的居所，商人工匠们的店铺，以及与此伴随的生活用水等配备设施等，在短时间内完成了城市的构成框架。
此外，兼续作为一名有名的执政者，在治水，产业创出，学问奖励等方面都大有作为。